Le prime notizie storiche sulla città risalgono a uno scritto in onore del proconsole Marco Fulvio Nobiliore dello storico romano Tito Livio in cui è nominata una località denominata Toletum, dicendo che "parva urbs erat, sed loco munita", cioè che era una piccola città, ma forte per la sua posizione. È infatti circondata per due terzi dal fiume Tago, sul quale i Romani costruirono un ponte, più tardi ingrandito e restaurato dagli Arabi. Successivamente Toledo è stata la capitale del regno dei Visigoti e centro importante durante il periodo della presenza araba. Nelle vicinanze di Toledo, nel comune di Guadamur, si trovò nel 1858 il Tesoro visigotico di Guarrazar. Il 25 maggio 1085, il re Alfonso VI di Castiglia conquistò la città ai musulmani. Da allora Toledo ha vissuto il suo periodo di maggiore splendore, con una grande crescita culturale, sociale e politica.